2-Меркаптоэтанол (также β-меркаптоэтанол, βME, 2βME, или β-met) — химическое соединение с формулой HOCH 2 CH 2 SH. Есть гибридом этиленгликоля (HOCH 2 CH 2 OH) и 1,2-етандитиолу (HSCH 2 CH 2 SH).

МЕ или βМЕ, как часто сокращают, используют для ослабления дисульфидного связи. 2-Меркаптоэтанол может действовать как биологический антиоксидант, утилизируя гидроксильные радикалы (среди прочих).

МЕ широко применяется, поскольку гидроксильная группа делает молекулу растворимой в воде и уменьшает летучесть.

Благодаря ослабленном давлению насыщенного пара, запах, хотя и неприятный, менее ужасный, чем у остальных меркаптанов.

Получение

2-Меркаптоэтанол можно получить, действуя сероводородом на оксиран:

2-Меркаптоэтанол

Химические свойства

2-Меркаптоэтанол реагирует с альдегидами и кетонами с образованием соответствующих оксатиоланив. Поэтому 2-Меркаптоэтанол часто используют как защитную группу.

2-Меркаптоэтанол

Применение

Восстановление протеинов

Некоторые протеины можно денатурировать 2-меркаптоэтанолом через его способность расщеплять дисульфидная связь:

cysS-Scys + 2 HOCH 2 CH 2 SH → 2 cysSH + HOCH 2 CH 2 S-SCH 2 CH 2 OH
2-Меркаптоэтанол

Через разрыва SS связей, и третичная и четвертичная структуры некоторых белков могут быть разрушены. Благодаря своей способности разрушать структуру белков, 2-Меркаптоэтанол использовался для анализа белков, например, для того, чтобы получить раствор белков, содержащий именно мономерные молекулы белка, а не димеры или олигомеры высшего порядка с дисульфидными связями. Однако, поскольку 2-Меркаптоэтанол образует аддукты со свободным цистеином и является токсичным веществом с неприятным запахом, в настоящее время вместо него используют сильнее восстановитель — дитиотреитол (DTT), прежде всего в SDS-PAGE.

Также вместо 2-Меркаптоэтанол и дитиотреитолу (DTT) в биологических целях может использоваться трех- (2-карбоксиетил) фосфин.

Денатурация рибонуклеаз

2-Меркаптоэтанол используется в некоторых процедурах выделения РНК для уменьшения выделения рибонуклеазы при лизиса клеток. За большого количества дисульфидных связей рибонуклеазы очень стабильными ферментами, поэтому 2-Меркаптоэтанол используется для восстановления этих дисульфидных связей и необратимой денатурации белков. Это предотвращает потреблению РНК во время ее выделения.

Безопасность

2-Меркаптоэтанол считается токсином, который вызывает болезненное раздражение назальных проходов и дыхательного тракта из-за вдыхания, раздражение на коже, тошноту и боль в желудке через глотания, и потенциально смерть за жесткого воздействия (экспозиции).