А

Амигдалин

Амигдалин (от греч. Ἀμυγδάλη — миндаль) — генцибиозид нитрила миндальной кислоты C 20 H 27 O 11 N · 3H 2 O, гликозид, содержится в косточках многих растений рода слив (Prunus), предоставляя им горького вкуса. Впервые выделен из горького миндаля Prunus amygdalus var. amara. Ромбические кристаллы с температурой плавления 215 ° C.

В плодах миндаля амигдалин синтезируется в процессе созревания с пруназин — гликозида нитрила миндальной кислоты.

Молекула амигдалин содержит два гидролитически лабильные эфирные связи и в присутствии некоторых ферментов, а также кислот, может гидролизоваться с образованием мелких фрагментов. В зависимости от химического состава среды гидролиз может происходить по одному или по обоим эфирных связях. Направление гидролиза зависит от вида каталитического воздействия: в присутствии эмульсин (природный фермент миндаля) и при неферментативными кислотном гидролизе расщепление идет по обеим связям, при этом из одной молекулы амигдалин образуются две молекулы глюкозы и агликон — манделонитрил (нитрил миндальной кислоты).

В присутствии бета-гликозидазы гидролиз идет только по гликозидной группой, при этом образуются дисахарид генцибиоза и манделонитрил. Во всех случаях продуктом гидролиза является манделонитрил, который является циангидрином и находится в термодинамическом равновесии с продуктами своего негидролитичного расщепления — бензальдегидом и цианистым водородом (водный раствор которого известен как синильная кислота)

Амигдалин

Бензальдегид и циановодень — летучие, и в низких концентрациях, несмотря на непохожесть химического строения, имеют очень похожий запах. Поэтому, характерный запах горького миндаля обусловлен двумя веществами одновременно.

В желудочном соке человека амигдалин гидролизуется сначала с отщеплением глюкозы в пруназин, а затем под действием пруназин-β-глюкозидазы к глюкозе и манделонитрилу, дальнейший распад манделонитрилу с образованием синильной кислоты и обусловливает токсичность мигдалин горького миндаля, косточек персика, абрикоса, вишни, яблоки и других фруктов. Прием внутрь 50-60 г фруктовых косточек, которые содержат амигдалин может привести к тяжелому и даже смертельного отравления взрослого человека.

Горькие сорта миндаля с содержанием амигдалин сей день используются, чтобы получать горько-миндальное воду — водно-спиртовой дистиллят, содержащий около 0,5% манделонитрилу, что составляет примерно 0,1% концентрации синильной кислоты.

Амигдалин не используется в медицине, однако под торговым названием «лаетрил» (англ. Laetril) пропагандируется представителями «альтернативной медицины» как Витаминоподобные препарат (так называемый витамин B17) и противораковое средство, но, как таковой, категорически отвергается Администрацией пищевых продуктов и лекарств США (FDA), Американским онкологическим обществом, Американской медицинской ассоциацией (AMA) и некоторыми другими организациями. Известны случаи отравления «лаетрилом», в том числе при приеме его в сочетании с высокими дозами витамина C, который снижает в тканях уровень цистеина, что связывает in vivo цианистый водород.

Видео по теме

Изображения по теме

  • Амигдалин
  • Амигдалин
Показать больше

Похожие статьи

Добавить комментарий

Проверьте также
Закрыть
Кнопка «Наверх»
Закрыть
Закрыть