Ацетилсалициловая кислота (аспирин) — бесцветные игольчатые кристаллы моноклиничнои структуры, в чистом виде без запаха, но во влажной среде (например, при контакте с воздухом) приобретает запах уксусной кислоты. Получают взаимодействием уксусного ангидрида и салициловой кислоты. Употребляют как противовоспалительное, обезболивающее, жаропонижающее средство.

Разлагается в кипящей воде и при растворении в щелочных растворах. Хорошо растворимые в воде неорганические соли ацетилсалициловой кислоты, однако такие растворы неустойчивы и при этих условиях ацетилсалициловая кислота быстро гидролизуется.

Как лекарственное средство ацетилсалициловая кислота широко известна в мире под запатентованной торговой маркой «Аспирин» фирмы «Bayer».

История возникновения препарата

У одного из сотрудников фирмы «Байер» по имени Феликс Гофман, который занимался анилиновыми красителями, отец страдал артритом, но имел непереносимость салицилатов натрия через хроническое раздражение желудка. Гофман разыскивал в химической литературе сведения о производных салицилата натрия с меньшей кислотностью и наткнулся на данные ацетилсалициловую кислоту (она была синтезирована 30 годами ранее). Ацетилсалициловая кислота оказалась приятной на вкус и, как подчеркивал Гофман, более эффективно помогала его отцу.

Новому препарату дали название «аспирин», взяв букву «а» от слова «acetyl» (ацетил) и часть «Спирин» от немецкого слова «Spirsaure», которое, в свою очередь, происходит от прежней латинского названия лабазника вязолистного (Spiraea ulmaria) — растения, содержит большие количества салициловой кислоты. Сейчас растение называется гадюшник вязолистный (Filipendula ulmaria).

В 1899 г.. На фирме «Байер» началось производство препарата под названием «аспирин» как анальгетический, жаропонижающее и противовоспалительное средство. В то время препарат выпускался в виде порошка, расфасованного в стеклянные бутылочки.

Применение

Популярное обезболивающее средство (анальгетик), разработанный в 20 веке в качестве лекарства от головной боли и артрита. Аспирин подавляет синтез простагландинов и производится из дерева белой ивы (Salix alba). При длительном использовании даже в умеренных дозах аспирин может вызвать желудочное кровотечение, повреждение почек и дефекты слуха, поэтому аспирин не рекомендуют детям до 12 лет. Также считают, что он может вызвать редкое заболевание синдром Рея. Однако исследования показывают, что аспирин может предотвращать инфаркта и тромбозам, поэтому склонным к сердечно-сосудистых заболеваний людям рекомендуется постоянно употреблять его в малых дозах (около 80 мг в сутки).

Синтез

В круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником, растворяют осторожно нагревая 1,3 г салициловой кислоты в 1,2 г уксусного ангидрида и затем добавляют каплю концентрированной серной кислоты. Реакционную смесь нагревают 1,5 часа на кипящей водяной бане, затем смесь охлаждают и, перемешивая стеклянной палочкой, добавляют небольшое количество холодной воды и фильтруют твердый продукт, который промывают сначала ледяной водой, а затем небольшим количеством толуола. Выход реакции составляет 1,5 г (88%). С маточного раствора испарением можно получить еще некоторое количество продукта. Ацетилсалициловую кислоту перекристализовують с бензола или хлороформа.

Видео по теме

Изображения по теме

  • Ацетилсалициловая кислота
  • Ацетилсалициловая кислота
  • Ацетилсалициловая кислота
  • Ацетилсалициловая кислота
  • Ацетилсалициловая кислота
  • Ацетилсалициловая кислота
  • Ацетилсалициловая кислота