К

Каннабиноиды

Каннабиноиды — группа терпенфенольних соединений, производных 2-замещенного 5-амилрезорцина. В природе встречаются в растениях семейства конопляных (Cannabaceae), являются действующими веществами гашиша и марихуаны. Растительные каннабиноиды являются С-21 соединениями, имеющими родственную структуру. Ответственным за психотропный эффект марихуаны является дельта-9-тетрагидроканнабинол, способен селективно связываться в определенных структурах головного мозга с КАННАБИНОИДНАЯ рецепторами. Растительные каннабиноиды также называют фитоканабиноидамы.

Сейчас канабиноидами принято называть и синтетические вещества, имеющие родственную с растительными канабиноидами структуру и аналогичные фармакологические эффекты — такие вещества называют классическими канабиноидами. Кроме того, в каннабиноидов причисляют синтетические вещества, которые имеют отличную от фитоканабиноидив структуру (аминоалкилиндолы, эйкозаноиды, 1,5-диарилпиразолы, хинолины, арилсульфонамиды и др.), Но имеют аналогичные фармакологические свойства — такие вещества называют неклассическими канабиноидами. Существуют также вещества, вырабатываемые в организме человека и является лигандами каннабиноидных рецепторов, к ним относят анандамид и родственные ему соединения, которые являются производными полиненасыщенных жирных кислот. Эти соединения необходимы для нормального функционирования головного мозга и отвечают за ряд жизненно важных функций. В связи с тем, что эти соединения имеют эндогенное происхождение, их назвали эндогенными канабиноидами или эндоканабиноиды.

Функция

Эндоканабиноиды играют важную роль в организме живых существ: они служат сигнальными молекулами (липидными сигнализаторами) между нейронами, которые высвобождаются из одной клетки и активируют рецептор каннабиноидов, присутствовавший на прилегающих клетках. Хотя в этой роли межклеточных сигнализаторов они похожи на известные трансмиттеры моноамины — такие, как ацетилхолин и дофамин, эндоканабиноиды отличаются значительно от них. В частности, они используют ретроградную сигнализацию. Кроме того, эндоканабиноиды — липофильные молекулы, которые не растворяются в воде. Они не сохраняются в пузырьках и является неотъемлемым компонентом мембранного бислоя, что входит в состав клетки. Вероятно, они синтезируются «по требованию», а не хранятся для дальнейшего использования. Механизмы и ферменты, которые лежат в основе биосинтеза эндоканабиноиды, до сих пор неизвестные и остаются сферой активных исследований. Эндоканабиноиды 2-AG был обнаружен в составе коровьего и человеческого материнского молока.

Диапазон

Эндоканабиноиды является гидрофобными молекулами. Они не могут передвигаться без посторонней помощи на большие расстояния в водной среде окружающих клеток, из которых они освобождены, и следовательно, действовать локально на близлежащие клетки-мишени. Поэтому они имеют гораздо более ограниченные сферы влияния, чем, например, гормоны, которые могут влиять на клетки по всему организму.

Виды

Фитоканабиноиды

Соцветия и листья конопли содержат более 60 различных каннабиноидов. В растении каннабиноиды присутствуют, как правило, в виде их кислотных аналогов, содержащих карбокси-группу в положении 2-фенольной части молекулы. Предшественником всех растительных каннабиноидов является канабигеролова кислота, которая под влиянием трех независимых ферментов класса циклазы превращается в канабихромову, канабидиолову и дельта-9-тетрагидроканабинолову кислоты. Эти кислоты в результате декарбоксилирования дают свободные каннабиноиды — канабихромен, каннабидиол и дельта-9-тетрагидроканнабинол соответственно. Канабихроменова, канабидиолова и дельта-9-тетрагидроканабинолова кислоты являются основными канабиноидами, поскольку их синтез в растении обусловлен генетически. Остальные каннабиноидов являются продуктами биотрансформации (деградации) основных каннабиноидов. Поэтому по мере развития растения в ней преобладают каннабидиол (КБД), тетрагидроканнабинол (ТГК), а по мере старения и отмирания растения, а также в препаратах, изготовленных из растительного материала (гашиш, марихуана и др.), По мере их хранения тетрагидроканнабинол превращается в канабинол (КБН).

Все каннабиноиды — жирорастворимые вещества. При попадании в организм они накапливаются в тканях, богатых липидами (мозга, легких, внутренних половых органах), и постепенно высвобождаются в систему кровообращения. Опьяняющий эффект препаратов конопли (марихуаны, гашиша и т.д.) является результатом комплексного воздействия всех каннабиноидов, хотя лишь немногие из них имеют психотропное действие в чистом виде; к ним относят прежде всего дельта-9-и дельта-8-тетрагидроканнабинол, обладающий основной психотропным действием. Такие каннабиноиды, как каннабидиол, канабихромен и канабинол, сами психотропным действием не обладают, но способны вносить некоторые дополнения в эффект психотропных каннабиноидов. Также обладают психотропным эффектом дельта-9-тетрагидроканабиварин и бутиловый аналог дельта-9-тетрагидроканнабинола, найденные в некоторых образцах марихуаны.

Растительные каннабиноиды в зависимости от структуры делят на несколько типов. Различают такие типы фитоканабиноидов:

  • Тип канабигерола КБГ
  • Тип канабихромена КБХ
  • Тип каннабидиол КБД
  • Тип тетрагидроканнабинола ТГК
  • Тип канабиельзоина КБЕ
  • Тип изо-тетрагидроканнабинола изо-ТГК
  • Тип канабициклола КБЦ
  • Тип канабитриола КБТ
  • Тип канабинодиола КБНД
  • Тип канабинол КБН

Эндоканабиноиды

Эндоканабиноиды — эндогенные нейромедиаторы, которые связываются с КАННАБИНОИДНАЯ рецепторами. Все известные сейчас эндоканабиноиды, в отличие от природных каннабиноидов, является ациклическими соединениями — эйкозаноидами, производными арахидоновой кислоты, важнейшими из которых являются анандамид (этаноламид арахидоновой кислоты) 2-арахидоноилглицерин (2-AG).

Функции

Эндоканабиноиды служат межклеточными липидными мессенджерами — сигнализирующими молекулами, которые выпускаются одной клеткой и активируют каннабиноидные рецепторы клеток, рядом.

Эндоканабиноиды 2-AG был найден в молоке коровы и человеческом грудном молоке.

Синтетические каннабиноиды

Синтетические каннабиноиды — вещества, являющиеся агонистами каннабиноидных рецепторов CB1 и CB2.

Изображения по теме

  • Каннабиноиды
  • Каннабиноиды
Показать больше

Похожие статьи

Добавить комментарий

Проверьте также
Закрыть
Кнопка «Наверх»
Закрыть
Закрыть