Пальмитиновая кислота, или гексадеканова кислота по номенклатуре IUPAC, — это органическое соединение, относящееся к ряду жирных кислот. Она входит в состав всех триглицеридов органических жиров и растительных масел, некоторых восков.

Пальмитиновая кислота является сырьем для производства составляющих мыла.

Распространение в природе

Пальмитиновая кислота является одной из самых распространенных жирных кислот. Она входит в состав большого количества растительных масел, а также в состав глицеридов жирных кислот.

Наибольшее содержание ее содержание наблюдается в пальмовом масле, которая и дала название составе:

Источник Содержание,%
Пальмовое масло 38-48
Кофе 25-35
Хлопковое масло 17-29
Масло камелии > 16
Арахисовое масло 6-16
Масло дыни 12
Льняное масло 5-8

Получение

Самым распространенным методом получения пальмитиновой кислоты является гидролиз жиров. При температуре менее 100 ° C активность процесса низкая, она достигает необходимого уровня только при 210 ° C. Поэтому в производстве применяются химические катализаторы: ароматические углеводороды, концентрированная серная кислота. По их присутствия и при температуре 100 ° C гидролиз происходит в течение 12-24 часов.

Применение биологических катализаторов, липаз, позволяет проводить реакцию при температурах менее 50 ° C, что является значительным преимуществом в энергосбережение и возможностью проводить расщепление термочувствительных жиров.

Пальмитиновая кислота также может быть получена ректификацией или дробной кристаллизацией из смеси жирных кислот, в частности синтетических.

Биосинтез

Пальмитиновая кислота является одним из главных продуктов синтеза жирных кислот у растений и животных. Синтез начинается с участием ацетилкоеферменту А, который образуется из углеводов. Постепенным «добавлением» молекул ацетил КоА, цепь кислоты каждый раз увеличивается на четное количество атомов углерода.

Пальмитиновая кислота
Пальмитиновая кислота
Пальмитиновая кислота

По такой схеме в основном образуется именно пальмитиновая кислота, с незначительными примесями лауриновой, миристиновой и стеариновой кислот.

Применение

Пальмитиновая кислота в основном применяется для получения солей, входящих в состав мыла (например, пальмитат натрия).

Она является исходной соединением для синтеза некоторых двух основных карбоновых кислот. Окислением кислоты оксидом N 2 O 4, образуется пробковый (октандиова) кислота C 8 H 14 O 4, а озонолиза этого соединения синтезируют янтарную (C 4 H 6 O 4) и азелаиновая (C 9 H 16 O 4) кислоты.

Изображения по теме

  • Пальмитиновая кислота