П

Проекция хеуорса

Проéкция Хеуóрса (перспективная формула Хеуорса) — ​​способ изображения на плоскости пространственного строения молекул углеводов в циклической форме. Предложено В. Хеуорсом в 1929 году.

Правила построения

Пиранозний или фуранозных цикл углеводов неплоский: подавляющим конформацией шестичленного (пиранозного) цикла является кресло, пятичленного (фуранозных) — конверт. Для записи проекции этот цикл мысленно сплощуемо. Располагаем плоский цикл горизонтально так, чтобы его атом кислорода находился дальше от наблюдателя (для шестичленного цикла — несколько вправо, чтобы как можно дальше находился связь цикла CO), а ацетальний атом углерода (соединен с двумя атомами кислорода, аномерного) — справа. Ближайший к наблюдателю CC связь цикла выделяем жирной линией, соседние с ним рисуем клиновидными. Заместители обозначаем строго выше и ниже плоскости цикла, не пытаясь воссоздать настоящие валентные углы; атомы водорода, что является заместителями, не указывают.

Запомнить расположение гликозидной гидроксила (присоединенного к аномерного атома углерода) помогает мнемоническое правило: α — хвостик буквы вверху, гидроксил под плоскостью; β — хвостик буквы внизу, гидроксил над плоскостью.

Переход к проекции Фишера

Раскрытие циклической формы углеводов естественно описывать с помощью также проекций Фишера. Перейти между этими типами проекций, сохраняя конфигурации хиральных центров, можно так:

  • разворачиваем кольцо вертикально таким образом, чтобы аномерного атом углерода оказался вверху, а оксигеновий атом кольца подальше от зрителя;
  • все заместители слева от плоскости кольца окажутся в формуле Фишера также слева. Разрываем ацетальний связь (обозначено волнистой линией), цепь спрямляют, развернув вниз;
  • циклической перестановкой заместителей атом углерода опускаем к главному (вертикального) цепи.

Особое внимание следует уделить случаям, когда в проекция хеуорса конфигурация заместителей вне кольцом обозначена с помощью проекции Фишера (например, для одного хирального центра вне кольцом фуранозных формы глюкозы). Конфигурации тех хиральных центров следует контролировать на каждом шагу преобразований, имея в виду правила действий с проекцией Фишера.

Изображения по теме

  • Проекция хеуорса
Показать больше

Похожие статьи

Добавить комментарий

Кнопка «Наверх»
Закрыть
Закрыть