Винная кислота (диоксибурштинова кислота, 2,3-дигидроксибутандионова кислота, тартратна кислота) ноос-СН (ОН) СН (ОН) -СООН — двухосновная оксикислота. Ее соли называют тартрáтамы.

Изомерия

Известны три стереоизомерных формы винной кислоты: D — (-) — энантиомер (слева вверху), L — (+) — энантиомер (справа вверху) и мезо-форма (мезовинна кислота).

Рацемическая смесь энантиомерно винных кислот (D, L-винная) известна как виноградная кислота.

Добыча

Винная кислота — распространенная природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке. D-винную кислоту получают действием минеральных кислот на ее кислую калийную соль (винный камень), образующийся при брожении виноградного сока.

Мезовинна кислота образуется при длительном кипячении любых форм винной кислоты в растворе щелочи, а также при стереоселективного окислении малеиновой кислоты (KMnO 4 или OsO 4).

L-винную кислоту выделяют из виноградной кислоты.

Свойства

Кислотность при 25 ° C:

  D, L-: p K a1 = 2,95, p K a2 = 4,25 мезо: p K a1 = 3,22, p K a2 = 4,85 

Мезовинна кислота имеет температуру плавления 140 ° C, плотность 1,666 г / см (20 ° C), растворимость 125 г / 100 г воды.

Химические свойства

При пиролизе D-винная кислота декарбоксилюется с образованием пировиноградной СН 3 СОСООН, пировиннои (метилбурштиновои) НООССН (СН 3) СН 2 СООН кислот и углекислого газа. Она восстанавливается до янтарной кислоты, дает реакцию серебряного зеркала; в щелочной среде растворяет Cu (ОН) 2 с образованием прозрачного ярко-синего раствора — реактива Фелинга.

Применение

Применяется в пищевой промышленности (пищевая добавка Е334), в медицине, для получения ее эфиров и солей (тартраты), в аналитической химии в составе реактива Фелинга для выявления альдегидов, при окраске тканей и тому подобное.

Видео по теме

Изображения по теме

  • Винная кислота
  • Винная кислота